Grazie all'1-0 (con gol di Brahim Díaz in avvio di partita) piazzato all'andata, il Milan affronta con fiducia la trasferta in Inghilterra: per eliminare il Tottenham e approdare ai quarti di finale di Champions League, ai campioni d'Italia può bastare un pareggio.

Cammino in Champions League
Pur senza incantare (3-2-1), il Tottenham ha messo in riga Eintracht Francoforte, Sporting Lisbona e Marsiglia.
Raccogliendo 10 punti, il Milan ha preceduto Salisburgo e Dinamo Zagabria nel girone vinto (battendo 2 volte i rossoneri) dal Chelsea.

Situazione in patria
Reduce dalle sconfitte con Sheffield United (in Coppa d'Inghilterra) e Wolverhampton, il Tottenham è quarto in Premier League.
Complice lo scivolone di Firenze, il Milan è retrocesso al quinto posto della Serie A.

Altri dati
Vicecampione d'Europa nel 2019, il Tottenham è guidato dall'ex interista Antonio Conte.
A caccia dell'ottavo titolo continentale, il Milan non raggiungeva gli ottavi di finale di Champions League da 9 anni ovvero dalla doppia sconfitta con l'Atlético Madrid del 2014.

Precedenti
Tottenham e Milan si sono affrontate 5 volte nelle competizioni UEFA: il bilancio è sul 2-1 per gli Spurs, che hanno eliminato il Milan tanto nella Coppa UEFA (poi conquistata proprio dai londinesi) 1971/72 che nella Champions League 2010/11.

Pronostico
Scegliamo il Tottenham ma con un'avvertenza e una speranza: l'avvertenza è che l'undici di Stefano Pioli si esalta quando parte sfavorito; la speranza è quella di prendere il pronostico al novantesimo ma festeggiare poi la qualificazione (ai supplementari o al limite ai rigori) della compagine rossonera.

Attenzione
I nostri pronostici si riferiscono alla situazione al novantesimo.